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Hijo adoptivo del actor y director John Cromwell y de la actriz Kay Jonson, recibió parte de su educación en el Middlebury College y en el Carnegie Institute of Technology. Finalmente, al llegar a la Carnegie Mellon University decidió seguir los pasos de sus padres y optó por estudiar interpretación.
No tardaron en llegarle sus primeros papeles en el teatro, donde interpretó todas las obras de Shakespeare.
Como nota curiosa, en sus inicios tuvo muchos problemas para conseguir trabajos, debido a su estatura, 2 metros y un centímetro. De hecho, ha sido el actor nominado a los Oscars, más alto en la historia de la Academia.
En el año 1974 dio el salto a la televisión apareciendo regularmente en All in the Family donde interpretaba el papel de Stretch Cunningham, el eterno compinche de Archie Bunker en la serie.
Protagonista poco después de la serie, también para TV Hot L Baltimore donde encarnaba a Bill Lewis, y no sería hasta el año 1976 cuando participaría en su primera película como actor profesional, Un cadáver a los postres.
Durante los siguientes años, alternó su carrera entre el cine y la televisión. Series para TV como The Nancy Walker Show, Born to the Wind o Once an Eagle le vieron pasar por ellas y también podemos encontrarle en películas como Descalzos por el parque o The Man with Two Brains, casi siempre en pequeñas apariciones donde pasaba desapercibido.
Fue Babe, una película modesta que le valió una nominación al Óscar al mejor actor de reparto, donde interpretaba a un simpático granjero empeñado en que su cerdo participase en el más importante certamen de perros ovejeros del Reino Unido.
Y en segundo lugar, Star Trek VIII: primer contacto, en el papel del Dr. Zefram Cochrane, quizás uno de sus mejores papeles. Además, como curiosidad, decir que el Dr. Zefram ha sido el único personaje de la saga que ha usado las palabras Star Trek en una de sus frases.
Parece que James se vuelve más metódico y empieza a elegir sus papeles más cuidadosamente. The People vs. Larry Flynt es quizás el mejor ejemplo de ello. Pero es en año 1997 donde se muestra su, para algunos, mejor actuación hasta el momento, en el papel del capitán Dudley Smith en la que se puede considerar una de las mejores películas de los años noventa: L. A. Confidential.
Desde ese momento, empiezan a lloverle papeles para películas taquilleras que James acepta sin dudarlo y donde demuestra lo que vale:
En Deep Impact, donde es el recién dimitido asesor del presidente (Morgan Freeman) al que entrevista Jenny (Téa Leoni) junto a su barco mientras este lo intenta cargar con las suficientes provisiones para escapar del meteorito.
En RKO 281 donde aparece como William Randolph en la historia donde Orson Welles (Liev Schreiber) lucha por sacar adelante su proyecto Ciudadano Kane.
En The Green Mile como el máximo responsable del corredor de la muerte, cuya mujer (Patricia Clarkson) estaba entre la vida y la muerte. Finalmente ella se salva debido a la intervención divina de Coffey (Michael Clarke Duncan).
En La hija del general como el padre encubridor de la violación de su propia hija, Elisabeht Campbell (Leslie Stefanson), a manos de otros solados durante unas maniobras de combate.
En Space Cowboys como el director de la NASA Bob Gerson, enemistado hasta la médula con el personaje que interpreta Clint Eastwood.
En Pánico nuclear como el presidente de los Estados Unidos, Robert Fowler. Esta fue la tercera vez que interpretó el papel de presidente de Estados Unidos.
En Yo, robot como el doctor Alfred Lanning, creador de la robótica y de sus tres leyes, asesinado por el robot Sonny a petición suya en un intento de alertar a Spooner Spooner (Will Smith) sobre el complot en torno a USR.
En The Queen interpretó a Felipe de Edimburgo, consorte de la reina Isabel II de Inglaterra (Helen Mirren).
También son destacables sus ultimas participaciones en películas como Spider-Man 3, La joven Jane Austen, W. o The Artist.
Formado también como director en el Carnegie Tech, Cromwell ha dirigido en teatros permanentes de todo el país y fue el fundador y el director artístico de su propia compañía, Stage West, en Springfield (Massachusetts).
