La carrera de Jimmy Cliff comenzó después de que su "Hurricane Hattie" se convirtiera en un éxito.
Otros éxitos posteriores incluían a "King of Kings" y "Pride and Passion", los cuales nunca se vendieron bien fuera de Jamaica. En 1964, Cliff fue elegido como uno de los representantes Jamaicanos para la feria Mundial de ese año. Tardó poco en firmar con Island Records y se trasladó a Gran Bretaña. Debutó internacionalmente con el álbum Hard Road to Travel que recibió excelentes críticas e incluía el tema "Waterfall", que fue todo un éxito.
"Waterfall" fue seguido de "Wonderful World, Beautiful People" y "Vietnam", ambos muy populares en buena parte del mundo. El cantautor Bob Dylan se refirió a "Vietnam" como la mejor canción protesta que nunca había oído.
En 2002, Cliff presentó su nuevo disco en Europa, "Fantastic Plastic People". En éste trabajo hay colaboraciones de Joe Strummer, Annie Lennox, y Sting así como nuevas canciones muy evocadoras de los viejos éxitos de Cliff. En 2004, Cliff da un giro a su música introduciendo ritmos electrónicos, para su álbum "Black Magic".