Benson comenzó su carrera artística como cantante, actuando en nightclubs a los ocho años y grabando cuatro caras para el sello X de RCA en 1954; formó también una banda de rock a los 17 en la que ya tocaba la guitarra. Su audición de las grabaciones de Christian, Montgomery y Charlie Parker le llevaron a interesarse en el jazz y, hacia 1962, empezó a tocar en la banda de Brother Jack McDuff. Tras formar su grupo en 1965, Benson grabó dos discos de soul jazz y hard bop para Columbia y colaboró en otros discos con artistas como Miles Davis, en Miles in the Sky. Firmó con Verve en 1967 y, tras la muerte de Montgomery, el productor Creed Taylor le hizo grabar con grandes conjuntos en A&M (1968-1969) y CTI (1971-1976). Estos discos le convirtieron en una estella dentro del mundo del jazz, popularmente empezó a adquirir resonancia tras prodigarse más en lo vocal tras firmar con Warner Bros. en 1976. Su primer disco para esta compañía, Breezin', se convirtió en un éxito gracias a su solo vocal en la canción "This Masquerade" lo que le llevó a frecuentar la fusión con el pop, cuya culminación fue el disco producido por Quincy Jones, Give Me the Night (1980). Durante los ochenta frecuentó material comercial dejando su guitarra únicamente como acompañamiento. A finales de los ochenta, volvió a terrenos jazzísticos grabando un disco de estándares, Tenderly, y otro con la banda de Basie, en los que su guitarra volvió a tener protagonismo. Su oscilación entre el jazz y el pop ha sido frecuente desde entonces....
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