Finalmente consigue trabajo para cantar en diferentes espectáculos publicitarios, es gracias a este trabajo cuando empieza a mejorar sus actuaciones y su faceta como cantante perfeccionando su voz. Es en una de estas representaciones mientras cantaba en un club cuando un representante y cazatalentos de Warner la escucha y no duda en ofrecerle un contrato con la discográfica.
Dos años después de estar en Nashville se casa con un ejecutivo y productor de la industria musical, Dan Hill, el 23 de julio de 1988 (se divorciará seis años más tarde de él, en 1994). Su descubrimiento como cantante sucede por casualidad y es llamada para hacer unas pruebas. Así en 1993 lanza su primer álbum que lleva el nombre de Take Me as I Am, con Scott Hendricks como productor.
En 1995 inicia la gira denominada Spontaneous Combustion Tour en compañía del cantante de country Tim McGraw. La relación con Tim provoca que rompa el contrato con el que había sido su productor y novio hasta ese momento, Scott Hendricks. Una vez terminada la gira conjunta con McGraw, Hill se casa con él (23 de julio de 1996) matrimonio que todavía hoy perdura. De este matrimonio nacen tres hijas, Gracie Katherine (n. 1997), Maggie Elizabeth (n. 1998) y Audrey Caroline (n. 6 de diciembre de 2001), las cuáles salen cantando en al final del vídeomusical de McGraw "Fly Away (Last Dollar)".