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Sin opción de poder cuidar a su hijo, Winton Dean mandó a James con su hermana, Ortense, y su marido, Marcus Winslow a una granja en Fairmount, Indiana, donde fue educado en un entorno de influencia Cuáquera. Dean se guio por los consejos y la amistad del pastor metodista Reverendo James DeWeerd. A DeWeerd se le supone haber tenido una influencia formativa sobre Dean, especialmente en haber creado un interés en los toros, las carreras de coches y el teatro. Según Billy J. Harbin, "Dean mantuvo una relación muy cercana con su pastor... la cual comenzó en su último año de escuela secundaria y duró muchos años". En la escuela secundaria, las representaciones teatrales hechas por Dean pueden considerarse como pobres. Sin embargo, llegó a ser un atleta popular, ya que jugó en los equipos de baloncesto y de baseball y además estudió dramatización.
Mientras trabajaba en Gigante, Dean se compró un Porsche Spyder 550, bautizado como “Little Bastard” por Bill Hickman, otro corredor, amigo personal de Dean que formó parte de su equipo como instructor, siendo especialista en rodajes de escenas peligrosas con coches. El 17 de septiembre (días antes de su muerte) hizo un anuncio publicitario en la que advertía a los jóvenes de conducir con prudencia. Tan pronto como terminó el rodaje de la película, Dean fue a competir en una carrera de automóviles en Salinas, cerca de San Francisco. La noche anterior dejó su gato a Elizabeth Taylor para que se lo cuidase, ya que temía que algo le sucediese.
El 30 de septiembre de 1955 enganchó el Porsche en su ranchera para llevarlo a Competition Motors para una puesta a punto. Allí se reunió con el fotógrafo Sanford Roth y su amigo el actor Bill Hickman. Su mecánico Rolf Wütherich pasó tres horas poniendo a punto el motor de alto rendimiento y un cinturón de seguridad en el asiento del conductor. Antes de ir a Salinas, Dean paró en una gasolinera a seis manzanas de su casa para repostar. Entonces decidió conducir el Porsche a lo largo de la costa para hacerle unos kilómetros (cuando en un principio iba a llevar el Porsche en el remolque de su ranchera). Mientras Dean conducía su Porsche a una velocidad moderada por la carretera, acompañado por su mecánico, se le acercó en el cruce 41-46, en la localidad de Cholame, California, un Ford a gran velocidad, conducido por un estudiante. Dean trató de esquivarlo, pero no pudo. Se incrustó contra el Ford frontalateralmente por la izquierda y se rompió el cuello en el choque, perdiendo la vida instantáneamente el 30 de septiembre de 1955, a la edad de 24 años. El conductor del Ford, que solamente se rompió la nariz y se lastimó un hombro, murió de cáncer en 1995, mientras que el mecánico de Dean salió despedido del coche, se destrozó una pierna y se rompió la mandíbula, murió en un accidente de coche en Alemania en 1981.
