Su abuelo fue quien lo introdujo en el mundo del espectáculo y el teatro. Inspirado por los cómicos del music hall, pensó en darle su toque al negocio del escenario. Cambió su nombre por Benny Hill, haciendo un pequeño homenaje a su cómico favorito Jack Benny.
Hill empezó a hacer actuaciones en clubes masónicos, cenas de trabajo, nightclubs y teatros. Hizo una audición para el teatro Windmill, donde obtuvo su primer empleo dentro del teatro profesional.
Entre el final de la guerra y el amanecer de la televisión, trabajó en la radio. Su primer papel en televisión fue en 1949 en el programa Hi There. Continuó actuando intermitentemente hasta que en 1955 su carrera se vio catapultada con El show de Benny Hill en la BBC. Entre sus personajes más recurrentes están Patricia Hayes, Jeremy Hawk, Peter Vernon, Ronnie Brody y Dave Freeman. Tenía también un programa radial de breve duración, El tiempo de Benny Hill, que estuvo en el aire desde 1964 a 1966.
En 1964, interpretó a Nick Bottom en una producción para televisión de la obra de William Shakespeare, El sueño de una noche de verano.
En 1969 su show fue trasladado de la BBC a la Thames Television, donde permaneció hasta 1989.
Su salud empezó a declinar a principios de los 90. Pesaba más de 100 kg y sufría justamente por los problemas de su obesidad. El 11 de febrero de 1992, tras un ataque al corazón, los médicos le recomendaron que perdiera peso y que se hiciera un bypass coronario, a lo que se negó. Una semana más tarde se le diagnosticó una insuficiencia renal.
Benny Hill murió el 19 de abril de 1992, solo, en su casa de 7 Fairwater, camino de Twickenham, Teddington, a la edad de 68 años de una trombosis coronaria. El 24 de abril su productor, Dennis Kirkland, luego de varios intentos sin éxito de contactarlo telefónicamente, escaló hasta el tercer piso de la casa en la que vivía el artista y alertó a los vecinos para que llamaran a la policía, que encontró entonces el cadáver sentado en su butaca delante de la televisión.
Fue inhumado en el cementerio de Hollybrook cerca de su lugar de nacimiento, Southampton. En octubre de 1992, se rumoreó que había sido enterrado con grandes cantidades de joyas y oro. Unos ladrones exhumaron su cuerpo; cuando las autoridades acudieron, a la mañana siguiente, encontraron su tumba abierta y sin ningún rastro de tesoro. Sólo los culpables de la profanación saben si había los comentados valores dentro del ataúd. Benny Hill fue enterrado de nuevo con una cobertura nueva para el féretro y una losa sólida, colocadas a través de la tapa del sepulcro. Estas circunstancias fueron-curiosamente- muy similares a las acaecidas con Romy Schneider.
En 2006, el locutor y el crítico Garry Bushell lanzó una campaña para erigir una estatua de Benny en Southampton, con la ayuda de Barbara Windsor, Brian Conley y de muchos otros cómicos británicos. Para desconcierto mundial y de todos sus admiradores, hace no mucho tiempo -año 2007- sus programas fueron bajados de la televisión inglesa. Se juzgó -con extraña argumentación- que su obra correspondía a un espíritu "machista" no ajustado a la tesitura de la nueva mentalidad británica. Como se ha indicado más arriba, la decisión ha resultado bastante polémica. Cuando se anunció, alguien (nunca se ha sabido quién) hizo sonar por los altavoces la conocida "musiquita" del programa. Todos rieron excepto el que anunciaba la decisión.
